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Starke und sterisch begrenzte Säuren kontrollieren fünf stereogene Zentren in der katalytischen asymmetrischen Diels‐Alder‐Reaktion von Cyclohexadienonen mit Cyclopentadien

Year: 2020

Type: article

Abstract: Wir stellen eine hochenantioselektiven Diels‐Alder‐Reaktion zwischen kreuzkonjugierten Cyclohexadienonen und Cyclopentadien vor, in der fünf Stereozentren durch den stark sauren und sterisch eingeschränkten Imidodiphosphorimidat‐Katalysator kontrolliert werden. Darüber hinaus zeigen wir Methoden auf, die damit gewonnenen Produkte in weithin nutzbare Intermediate umzuwandeln, sowie eine quantenchemische Studie, die es uns ermöglichte, einen tieferen Einblick in den Reaktionsmechanismus zu gewinnen und die stereoselektivitätsbestimmenden Faktoren zu ergründen.

Source: Angewandte Chemie

DOI: 10.1002/ange.202000307