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Homologisierung der Fischer‐Indol‐Synthese: Chinoline via Homo‐Diaza‐Cope‐Umlagerung

Year: 2020
Type: article
Abstract: Wir beschreiben eine neuartige Strategie zur Synthese von Chinolinen basierend auf einer Brønsted‐Säure‐induzierten Homo‐Diaza‐Cope‐Umlagerung von N‐Aryl‐N′‐Cyclopropylhydrazinen. Unsere Strategie kann als Homologisierung der klassischen Fischer‐Indol‐Synthese verstanden werden und ermöglicht die Bildung sechsgliedriger N‐Heterocyclen inklusive weiterer, vorher nicht zugänglicher Pyridinderivate. Außerdem kann die Methode als Pyridanellierungsstrategie zur Herstellung polycyclischer Polyheteroaromaten verwendet werden. Theoretische Berechnungen wurden zum Verständnis plausibler Aktivierungsmodi sowie des Einflusses des Katalysators herangezogen.
Language: German
Field: Chemistry
Open Access status: hybrid
Estimated APC paid: $5,000
OpenAlex ID: W3086659269
FWCI: 0.097
Cites: 62
Cited by: 1
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