Synthèse et évaluation biologique de moutardes à l'azote à motifs pyrimidiques, puriques et triazoliques :
Year: 2012
Type: dissertation
Abstract: Au travers de ce manuscrit, nous décrivons la synthèse de moutardes à l azote à motifs pyrimidiques, puriques ou triazoliques. Dans un premier temps, nous étudions la synthèse d une moutarde à l azote dérivée de l uracile. L étude de l étape d amidation directe a permis de généraliser cette méthode à diverses amines. Une étude de modélisation moléculaire a mis en évidence l importance des interactions non liantes dans cette réaction. Dans une seconde partie, nous décrivons la synthèse de moutarde à l azote à partir de bases puriques. Cette stratégie a conduit à la formation de composés tricycliques, dérivés de la purine. Dans une troisième partie, nous nous sommes intéressés à l élaboration d une nouvelle famille de moutardes à l azote à motifs triazoliques. Grâce à l utilisation de la réaction de CuAAC, nous avons synthétisé huit molécules aux structures innovantes. Cette dernière stratégie ouvre la voie à la synthèse d une nouvelle famille de moutardes à l azote aux motifs variés. Enfin, nous étudions l activité biologique de certains des composés synthétisés par test de viabilité cellulaire, puis par cytométrie en flux. Deux composés obtenus ont présenté des résultats encourageants vis-à-vis de quatre lignées cancéreuses.
Author: Benjamin Boëns
Language: French
Subfield: Organic Chemistry
Field: Chemistry
Domain: Physical Sciences
Open Access status: green
OpenAlex ID: W325734366