Year: 1982
Type: article
Abstract: 脂肪族ニトロ化合物〔1〕と塩化アセチルとの反応から生成するニトリルオキシド〔5〕と1,3-二置換グアニジン〔2〕との反応から3,4-置換1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン〔3〕が生成することを見いだした。本反応はN,N-ジメチルアセトアミド(DMA)またはベンゼン中で進行する。ベンゼン溶媒の場合は,18-クラウン-6を触媒として添加した。本反応の機構は,1,3-ジフェニルグァニジンを用いた場合,1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-イミン〔6〕および5-フェニルイミノ-4,5-ジヒドロ1,2,4-オキサジアゾール誘導体〔7〕をおのおの単離したことから,中間体ニトリルオキシド〔5〕とグアニジン〔2〕とが1,3-環化付加したのちアミンまたはアンモニアの脱離を経て進行するものと推定した。本反応は〔3〕の簡単な合成法として有用である。
Source: NIPPON KAGAKU KAISHI
Authors: Kazuho HARADA, Hirokazu KOYAMA, Shonosuke ZEN
Institution: Kitasato University
Language: English
Subfield: Organic Chemistry
Field: Chemistry
Domain: Physical Sciences
Open Access status: bronze
OpenAlex ID: W367342853