Synthèse de morpholine-2,5-diones et de (co)polydepsipeptides pour la valorisation d'acides aminés
Year: 2020
Type: dissertation
Abstract: Au cours de ce travail, l’élaboration, la polymérisation et la copolymérisation organocatalysée des morpholine-2,5-diones, des monomères cycliques produits à partir d’acides α-aminés, ont été étudiés. Dans un premier temps un protocole de synthèse de morpholine-2,5-diones, commun à plusieurs acides α-aminés a été développé. Celui-ci a pu être mis en application sur un mélange d’acides aminés, afin de produire des mélanges de morpholine-2,5-diones. Ces dernières ont alors été copolymérisées à l’aide de différents catalyseurs afin de démontrer le potentiel des copolydepsipeptides pour la valorisation de biomasse protéinée. Dans un second temps, la polymérisation organocatalysée de la 3S-(isobutyl)morpholine-2,5-dione et sa copolymérisation avec le lactide ont été étudiées en employant la 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undéc-7-ène et une thiourée comme système co-catalytique. Celui-ci permet de synthétiser les polydepsipeptides et copolymères poly(depsipeptide-r-lactide)s de manière contrôlée. Finalement, afin de réduire l’impact environnemental de la synthèse des morpholine-2,5-diones et des polydepsipeptides, nous avons fait appel à la synthèse assistée par mécanochimie et par micro-ondes. A l’aide de ces techniques, une gamme de morpholine-2,5-diones a pu être produite avec bien plus de rapidité et de facilité qu’en solution, en utilisant considérablement moins de solvants et d’énergie. La mécanochimie a également été employée avec succès pour la polymérisation organocatalysée de la 3S-(isobutyl)morpholine-2,5-dione et pour sa copolymérisation avec le lactide. Cette étude permet une comparaison directe entre la ROP en solution et la ROP assistée par mécanochimie qui est, à ce jour, un domaine largement inexploré.
Source: theses.fr (ABES)
Author: Tobias Burton
Language: French
Subfield: Biomaterials
Field: Materials Science
Domain: Physical Sciences
Open Access status: green
OpenAlex ID: W7149355646