Get started
Work

A D-Eritrose como sintão para a síntese de iminoaçúcares

Year: 2011
Type: dissertation
Abstract: Este trabalho teve como objectivo partir da D-eritrose, que é obtida da D-glucose em dois passos sintéticos. A D-eritrose faria parte do produto final, sendo simultaneamente indutor de quiralidade na síntese assimétrica de 1-deoxi-iminogulojirimicina e derivados. O plano trabalho estabelecido começou pela reacção de Wittig do aldeído da Deritrose, que após elongação da cadeia carbonada, por reacção com trifenilfosforalidenacetato de metilo e também com o (trifenilfosforanilideno)acetaldeído, permitiu a formação de uma dupla ligação com o intuito de introduzir um grupo amina. Contudo, devido à falta de reactividade deste éster, e porque a ciclização é bastante favorável, só a partir do produto ciclizado – uma -lactona – foi possível a introdução do azoto. A reacção consistiu na obtenção de uma 4,5-dihidro-1H-1,2,3-triazolina homoquiral a partir de benzil azida por reacção com a lactona a 130 ºC, usando ortoformiato de metilo como solvente. Por fotólise e saída de uma molécula de N2 formou-se a respectiva aziridina homoquiral, que foi sujeita à abertura do anel de 6 membros dando origem a um α,β-aminoácido. Este composto após a desprotecção do acetal originou um α,β-aminoácido com uma unidade da D-eritrose livre. Contudo, para a obtenção do 1-deoxi-imino-gulojirimicina e derivados ainda é necessário pelo menos dois passos reaccionais que implicam a clivagem do anel de 3 membros seguida da ciclização intramolecular. Com este trabalho obtivemos a aziridina portadora da unidade de eritrose livre em apenas 6 passos reaccionais com bons rendimentos. Este composto é só por si um composto com interesse devido à possibilidade de ser estável como -aminoácido não natural e pela presença da unidade da D-eritrose livre importante em fármacos activos sobre a gripe.
Language: Portuguese
Field: Chemistry
Open Access status: green
OpenAlex ID: W76351432
Cites:
Cited by:
Related to: 10